Первое упоминание о нашей  школе зафиксировано в январе 1891 года в «Земском губернском вестнике».  В заметке говорилось, что бывшая школа грамотности переименована в Черёхинское народное училище.  Школа была основана в 1882 году, принадлежала Сидоровской волости, содержалась за счет крестьян и имела пособие от земства.
Учебный план училища предусматривал 147  учебных дней.   Учителем   работал     Н. Егоров, окончивший  псковскую семинарию.
В училище было III отделения. В 1891 году на младшем отделении обучалось 8 мальчиков и 6 девочек, на среднем только мальчики - 16 учащихся, на старшем – 10 мальчиков. Всего в этом году в училище обучалось 40 учеников.
Программа выполнялась за три года, и окончание училища давало право на льготу при отбывании воинской повинности. Днём открытия  школы считали 10-е или 15-е сентября.
В документах 1891-1917 гг. упоминается о работе Черехинского народного училища. После революции училище было переименовано в Черехинскую неполную школу.
После Великой Отечественной войны – Черехинская 7-летняя (затем 8-летняя) школа  располагалась в двух зданиях.
В 1953 году было построено новое здание школы в п. Лопатино.( этот год считается годом основания МБОУ СОШ№16) В школе учились дети из п. Черёха, п. Лопатино, п. в районе завода «Псковкирпич», п. Большая Песчанка и п. Малая Песчанка.
Первым директором новой школы стал Ливотов Юрий Леонидович. Под его руководством были построены деревянные мастерские и два дома для учителей. Преемницей Ливотова Ю.Л. стала Семенова Нина Александровна. Под её руководством велась большая поисковая работа. С 1964 года по 1972 год школу возглавляла Пущаенко Антонина Егоровна. В 1965 году результатом  поисковой работы стало открытие Зала Боевой Славы, посвященного подвигу Д.М. Карбышева.
1966 год стал знаменательным для школы –  построена трехэтажная пристройка и начальная школа из п. Череха  была переведена в новое здание, а школа переименована в Среднюю школу.
В 1968 году состоялся первый выпуск десятиклассников – классный руководитель Никитина Тамара Алексеевна.
С  1972 года по 1984 год директором школы работала Семушина Екатерина Ивановна. За годы работы в школе собралась богатая коллекция материалов, посвященных подвигу русского народа во времена великих войн,  и в 1978 году был открыт школьный музей «Красная звезда».  Под руководством Семушиной Е.К. была открыта двухэтажная пристройка с мастерскими, спортивным залом и столовой.
С 1984 года по 1995 год руководила работой школы заслуженный учитель РСФСР Лаптева Нина Дмитриевна, которая развивала традиции патриотического воспитания в школе.
С 1995 года директором школы является Дегтярева А.Г., под руководством которой школа занимается инновационной деятельностью и сохраняет традиции духовно-нравственного воспитания. В сентябре 2001 года на здании школы была установлена мемориальная доска Героя России Алексея Воробьёва.
С 2016 года директором назначена Данилова Светлана Альбертовна, которая старается сохранять традиции школы, продолжать развивать патриотическое, духовно-нравственное воспитание у подрастающего поколения.